Strike It Rich è una commedia romantica del 1990 diretta da James Scott, che ha adattato la sceneggiatura dal romanzo del 1955 Loser Takes All di Graham Greene, con Robert Lindsay, Molly Ringwald e John Gielgud.
Negli anni 50, una giovane americana che vive a Londra, Cary Porter (interpretata dalla Ringwald), inizia a lavorare in una grande multinazionale dove incontra il contabile Ian Bertram (interpretato da Lindsay). Egli si innamora di lei e presto le chiede di sposarlo. Il capo della compagnia, Herbert Dreuther (interpretato da Gielgud), offre loro un matrimonio e di pagare una luna di miele a Monte Carlo, così come l’uso del suo yacht.
Sfortunatamente, Herbert, che è ben intenzionato, dimentica rapidamente la coppia e la sua promessa di prestergli il suo yacht. Quando non arriva, Ian decide che per pagare il conto all’hotel, giocherà alla roulette. Mentre viene coinvolto nei tavoli da gioco, lascia Cary a se stesso… Anche se il piano funziona e lui vince molti soldi, abbastanza per pagare le bollette, il loro matrimonio è ormai in grossi guai.
